一、用笔虚灵，曲尽其妙

他在临米芾《海岳千文》后跋曰：“大都海岳此帖，全仿褚河南（褚遂良）《哀册》《枯树赋》，间入欧阳率更（欧阳询），不使一实笔，所谓无往不收，盖曲尽其趣。”（《容台别集》卷三）“不使一实笔”即贵在能“虚”，在笔的运动中完成点画的各种形态，既生动变化，又曲尽其妙。“虚”乃传统帖学用笔的精髓，无一笔是死笔，才利于表现用笔的丰富内涵和无穷变化，才能达到“无垂不缩、无往不收”的自由境界。笔势有来有往、有去有回，在回环往复和连绵不绝中体现万千变化和韵满气贯。当然，一味地“务虚”难免失之浮滑，所以他又有针对性地提出作字“最忌笔滑”“唐书皆回腕，婉转藏锋，能留得住笔，不直率轻滑”。又明确指出：“作书最要泯灭棱痕，不使笔笔在纸素成刻板样。”（《画禅室随笔·论用笔》）实而不板，虚而不滑，解决好这一矛盾，就掌握了笔法之关键。董其昌在《画禅室随笔·论用笔》中云：“予学书三十年，悟得书法而不能实证者，在自起自倒，自收自束处耳。”又云：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋，须有用笔如太阿（古代宝剑之名）割截之意，盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓以印印泥，如锥画沙是也。”这些论述看似互不关联，实际是在辩证地讲用笔的虚实关系。观董氏之书，无不笔精墨妙，用笔虚灵变化，点画游走流动，无丝毫刻板紧张之感。这一特点却被清包世臣诟病为“空怯”，包氏站在碑学立场看董书，所得结论未免武断偏颇。因为董书帖派一路的“虚和”用笔和碑派“中实”一路用笔相比，当然有轻如鸿毛和重于泰山之别，所以对古人的话也不能全信，孟子就曾说过：“尽信书不如无书。”

二、结字紧密，气势连贯

从其作于崇祯三年（1630年）的大字作品《临颜真卿裴将军诗卷》及《节临怀素自序帖卷》来看，其结字与小字一样讲究，字字经得起推敲，并未因放大而失去势态。反过来其小字作品亦见大字气象，如其作于1616年的行书《丙辰论画册》和作于1611年的《小楷千字文册》，结字均能小中见大，宽绰有余。这种处理方法主要源自于米芾的“大字如小字，小字如大字”、以势为主的理论，他试图在大字和小字之间找到一种统一。董其昌清楚地看到宋元以来，尤其是入明后，书法尺幅展大后，大字渐失笔法，笔法又渐失精微。所以强调结体要紧密、精微而有势，反对字如算子，大小一律，没有变化。应“以奇为正”“似奇反正”“布置不当平匀，当长短参差，疏密相间”。

三、章法疏朗，空灵萧散

董其昌极为重视章法，认为：“古人论书，以章法为第一大事。”他在谋篇布局时紧紧围绕一个“淡”字来做文章，使得疏朗的章法和紧密的结字形成疏密对比，避免了因结字紧密而造成的局促小气，也使每个字能有足够的空间来展示字势和美感，使单字更加耐看。

董其昌关于章法的独特运用主要得益于五代的杨凝式，他读《韭花帖》后悟出：“略带行体，萧散有致，比杨少师（杨凝式）他书欹侧取态者有殊，然欹侧取态，故是少师佳处。”他从杨凝式的作品中悟出两个妙处，一为萧散、简淡，这是《韭花帖》章法疏空行间的妙处。二为欹侧取态，这是结字平中寓奇的妙处。结字在书法上亦称小章法，和通篇的布置安排——大章法是相统一的。董其昌抓住了杨凝式章法上的这两个特点，巧妙地借鉴到自己的创作中，受益终生。他曾以杨凝式《韭花帖》和《神仙起居法》为内容写成扇面作品，足见其对杨凝式独特结字和章法的学习和运用。