里奇-保罗着手于体育经纪时间并不长，在2012年才真正成立了自己的经纪公司。而且他并非正派大学毕业，只是在一些其他经纪公司有过工作经历，才让他积攒了一定的人脉，并掌握了一些经纪经验。

在成立自己的公司前10年，也就是2002年，里奇-保罗就与勒布朗-詹姆斯进行了会面。两人在阿克隆当地的机场完成见面之后，两人就交换了合同信息，而当时保罗做了一件最令人震惊的事情，就是将魔术师约翰逊和乔-纳玛斯的两件球衣卖给了詹姆斯。随后在2003年詹姆斯参加选秀。

直到2012年，保罗个人成立自己的经纪公司，独自一人成为掌管詹姆斯经纪事务的总舵手。在此之前他先后离开莱恩罗斯和CAA两家美国知名经纪公司，积累了10年经纪事务经验的保罗，成为一时NBA最有能力的经纪人之一。

对于保罗个人而言，他所做的最为轰动的一件事当属在2014年夏天，帮助勒布朗-詹姆斯运作重返克利夫兰的事务。两人为克利夫兰老乡，这也是二人能够一直保持良好关系，并且彼此互相信任的基础。但是在詹姆斯重返骑士之前，克利夫兰当地的竞技体育从未拿到过冠军。

于是在2014年夏天在詹姆斯重返骑士的过程中，出于对保罗的信任，他将自由球员的事务全部交给了经纪人来打理。而詹姆斯自己则是沉寂在丢掉冠军，度假恢复心情之中。经过一番运作之后，保罗没有让詹姆斯失望，不但劝说了骑士队老板缓和与詹姆斯的紧张关系，促成了两人和平谈判。甚至也让詹姆斯成功返回克利夫兰，继续身披骑士战袍。这一举动，不但让克利夫兰当地体育迷对詹姆斯重新寄托了希望，也帮助詹姆斯个人重新建立起威望。

当然除了勒布朗-詹姆斯这位大牌球星之外，里奇-保罗运作普通球员索要大合同，也是他的拿手绝技。这也是众多球员，都希望能够在他公司名下，不但能够为自己增长知名度，甚至也能让自己的利益得到最大化。

提到索要大合同，最鲜明的例子当属骑士队球员特里斯坦-汤普森。在2015年骑士队夺得总冠军之后，里奇-保罗所代理的汤普森，直接向骑士管理层索要巨额合同，开口就是5年8000万美元。而骑士队在反复纠结过后，最终答应了这一条件。但是汤普森一方突然加价，提出了5年9400万的要求。这一要求使得骑士管理层立刻收回了报价，双方一度呈现对立局势。此时保罗打出了“詹姆斯”这张王牌，让他出面和骑士管理层谈判，最终为汤普森争取到了一份5年8200万的续约合同，使得当时的汤普森成为联盟年薪第6高的大前锋。一度骑士队球员总薪水加上奢侈税超过了1.7亿美元，当时位列历史第二位。

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