为什么苏轼的书法，能位居“宋四家”之首？
1、苏轼的“黄州寒食帖”被誉为天下第三行书。彰显动势，洋溢着起伏的情绪。诗写得苍凉惆怅，书法也正是在这种心境下有感而作。通篇跌宕起伏，迅疾而稳健畅快淋漓，一气呵成。苏轼将诗句心境情感的变化融于点、画、线条的变化中，或正锋，或侧锋，转换多变，顺手断联，浑然天成。其字亦奇，或大或小，或疏或密，有轻有重，有宽有窄，参差错落，恣肆奇崛，变化万千。同为宋四家之一的黄庭坚亦为之折腰，叹曰：“东坡此诗似李太白，犹恐太白有未到处。此书兼颜鲁公、杨少师、李西台笔意，试使东坡复为之，未必及此。”可见确实是上乘之作。
2、董其昌赞黄州寒食诗帖曰：“余生平见东坡先生真迹不下三十余卷，必以此为甲观”。《黄州寒食诗帖》是苏轼书法作品中的上乘，在书法史上影响很大，元朝鲜于枢把它称为继王羲之《兰亭序》、颜真卿《祭侄稿》之后的“天下第三行书”。
3、苏轼赤壁赋真迹是精品的代表作，行楷书。其书法丰腴劲秀。明董其昌对其评价很高，认为此卷书法“全用正锋，是坡公之兰亭也。每波画尽处，隐隐有聚墨痕如黍米珠。嗟乎！世人且不知有笔法，况墨法乎。”
4、小楼不是书法家，苏轼作品中的字写得如何本人看不出来，但是可以肯定的是，字与文相得益彰，如行云流水，小楼看起来感觉流畅，亦有身临其境之感，仿佛能看到大诗人的创作情景，这正是由于他的文学修养深厚，书法传统功底坚实相辅相成的。结字在方整中有流动的气势，特别是用墨虽浓，而灵活不滞，看去平平正正，但令人回味无穷。用浑然天成，道法自然来形容，亦不为过。
并且书法从来都不是只看字写的如何，与人，自然，情感，心境都是息息相关的，所以小楼认为苏轼的书法被称为宋四家之首并不为过。
苏轼诗词书画都留名后世，学问才气发于笔端，中国文化史的显赫人物，被公认的“苏黄米蔡”四家，所以黄庭坚曾说：在宋朝四大书法大家中，苏轼当之无愧是第一。
苏轼书法从“二王”，颜真卿，柳公权，褚遂良，徐浩，李北海，杨凝式各家，广泛涉猎晋唐其他书家，承传统之上革新。其书法说：“我书意造本无法，点画信手烦推求。”他重在写“意”，寄情于“信手”所书之点画。
苏轼主要以楷书和行书流传至今，风格特点是：
1、书法美学，读他的文学，你就会看到苏轼书法用笔的个性与美学。书法用笔、墨色也随着诗句语境的变化而变化，跌宕起伏，气势不凡而又一气呵成，达到“心手相畅”的境界。
2、苏轼书法“结体短肥”的特点，笔意雄劲，姿态闲雅，潇洒飘逸，而结字极紧，骨劲肉丰。整体布白自然错落，丰秀雅逸，端庄圆润，笔法精严不做作。
3、行书追求随性与意外，变化万千，落笔如漫不经心，笔墨挥洒之间，别有一种书卷气息和超尘脱俗的笔情墨韵。
4、笔墨之中见性情。人书合一，仙气飘渺，心随书走。苏轼调侃嘲弄自己，他确说自己的书法是“石压蛤蟆体”，是被石头压死的癞蛤蟆的风格。