陈继儒学识广博，诗文、书法、绘画均所擅长，并喜爱戏曲、小说。所藏碑石、法帖、古画、 、印章甚丰。在东佘山居内，树立的碑刻，有苏东坡《风雨竹碑》、米芾《甘露一品石碑》、黄山谷《此君轩碑》、朱熹《耕云钓月碑》等。得唐颜真卿《朱巨川告身》真迹卷，遂将住处命名《宝颜堂》。

收藏书画有倪云林《鸿雁柏舟图》、王蒙《阜斋图》、梅道人《竹筿图》、赵孟頫《高逸图》，以及同时代的文徵明、沈周、董其昌等人字画；印章收藏有苏东坡雪堂印、陈季常印等。他还摹刻《晚香堂苏帖》、《来仪堂米帖》，刻《宝颜堂秘笈》6集。

对古玩、书画撰述有《妮古录》四卷、《珍珠船》四卷、《皇明书画史》、《书画金汤》、《墨畦》等。

陈继儒藏书颇富，广搜博采奇书逸册，或手自抄校。他曾说：读未见书，如得良友；见已读书，如逢故人。对经、史、诸子、术伎、稗官与释、道等书，无不研习，博闻强识。

喜抄校旧籍，因得颜鲁公书，乃名其藏书堂为“宝颜堂”等。又有“玩仙庐”、“来仪堂”等精于校雠之学，自称：凡得古书，校过即付抄，抄后复校，校后复刻，刻后复校，校后即印，印后再复校。

万历中，曾延请一些穷老书生，寻章摘句，按部分类；而后摘取其中琐言僻事，所刻《宝颜堂秘籍》6集457卷，收书226种（又记为229种），多地方掌故、轶闻琐言、书画艺术、谱录等，其中多罕见秘籍，保存了明及明以前的小说杂记。

清乾隆间，大兴文字狱，因刻《剿奴议撮》，被清视为禁书，该书版被禁毁。每天有人前来征请诗文，客常满座，片言应酬，都满意而去。闲时与僧道等游，尽峰柳泖迹，吟唱忘返。

董其昌特筑“来仲楼”，请他去居住。先后多次被推荐，朝廷下诏征召，都以病辞。于是“眉公”之名，倾动全国，远及少数民族土司等，皆求其词章；近而酒楼茶馆，悉悬其画像。

以“隐士”高名，周旋于大官僚间，时人颇多讥评。但他对地方利弊，人民疾苦，多有建言，如阻止当局勿搞扩建郡城的大工程和免除县民缴解王府禄米的徭役等。

陈继儒与董其昌的故交睢阳袁氏父子（袁可立、袁枢）交往颇密，今在其著作《陈眉公全集》中仍可见其所作的《大司马节寰袁公家庙记》、《袁伯应诗集序》等作品可考其交游种种。又辑有《国朝名公诗选》，上自高启、王冕，下到李贽、屠隆等，每人之下附有小传。 陈继儒书法学苏轼、米芾，对苏、米墨迹，最为喜爱，虽残碑断简，也必搜采，手自摹刻，成《晚香堂帖》及《来仪堂帖》。

所画山水，空远清逸，松江博物馆藏有《潇湘烟雨图》1幅。所画梅竹，点染精妙，名重当时。用水墨画梅，乃其首创，曾编《陈眉公梅花诗画册》，为后世所法。传世作品有《梅花》、《梅竹双清图》等，（现藏故宫博物院）。

另有《梅花图》8页（藏于日本东京国立博物馆）。书法传世作品有《行书半研斋诗》、《行书李白诗》等（现藏故宫博物院）。曾评批《西厢记》、《琵琶记》、《绣襦记》等。并善鼓琴，订正琴谱，名重一时。 《小窗幽记》为陈继儒集编的修身处世格言。陈继儒编写的书很多，如《太平清话》、《安得长者言》、《模世语》、《狂夫之言》等一批作品，而《小窗幽记》是其中影响较大的一部。《小窗幽记》原来分为十二卷：醒、情、峭、灵、素、景、韵、奇、绮、豪、法、倩。主要讲述安身立命的处世之道。思想杂糅儒释道三家。

该书笔法清淡，善于剖析事理，与明朝洪应明的《菜根谭》和清朝王永彬的《围炉夜话》一起并称“处世三大奇书”。现在的版本一般都将其中近似的内容相融合，分为四部分，“集醒”、“集情”、“集峭”、“集灵”，已看不出原书的体例。

不管是十二部分还是四部分，对书的内容的影响不大。这部书是小品中的小品，有点语录体、格言体的样子，其中精妙绝伦的语言，道眼清澈的慧解，灵性四射的意趣，令人叹为观止。特别是对人生的思索、处世的智慧在“热闹中下一冷语，冷淡中下一热语，人都受其炉锤而不觉”。

一说《小窗幽记》,一名醉古堂剑扫。存七卷，格言警句类小品文。 （明）陆绍珩著（约1624年前后在世）：生平不详。明天启年间曾流寓北京。编撰有《醉古堂剑扫》。

陈继儒所撰《吴·葛将军墓碑》碑文，记叙了明朝万历年间，朝廷腐败，苏杭织造兼榷税内监孙隆受派到江南，私招税官，勾结协助收税的地方官僚，增设税目，垄断谋分，导致纺织机工领袖葛成，手执蕉叶扇，一呼众应，领导了一场资本主义生产关系在我国萌芽的时期，中国早期工人具有一定组织性、纪律性和牺牲性特点的反贪护法运动，记叙了中国历史上第一次手工业者和工商业者反对封建剥削与封建专制的正义斗争事迹。现碑存于苏州山塘街义风园内。